En 1993 lanzó Cara de Niño («Baby Face») con ¿Qué Hay De Malo? («¿Qué tiene eso de malo?»), Baby Face, Don’t Hurt My Life como los mayores éxitos del año. En 1994, a medida que crecía su popularidad, lanzó su primer álbum recopilatorio, Lo Nuevo y lo Mejor (The New and the Best), e incluyó el sencillo Me Está Enloqueciente Por Ti (‘Me estoy volviendo loco por ti’). . Al año siguiente, se lanzó «Magia» con el álbum homónimo y Now I’m Solo (Ahora que estoy solo). En 1996, Rivera estrenó Fresco y Una y Mil Veces (Las mil y una veces). Lloraré (I Will Cry) fueron los éxitos del disco. Ya No Soy El Niño Porque fue lanzado en 1997. En 1999, Rivera grabó De Otra Manera («Another Way»), su primer intento de balada que incluía el bolero Ese (Él). Jerry cantó la canción con su padre en el Coliseo Roberto Clemente de San Juan.