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En febrero de 2019, Khalid lanzó el sencillo «Talk» e hizo su debut en Saturday Night Live el 9 de marzo de 2019 con «Talk» y «Better». Su segundo álbum de estudio, Free Spirit, se lanzó el 5 de abril de 2019 junto con un cortometraje que lo acompaña. Debutó en la cima del Billboard 200 de EE. UU. con 202 000 unidades equivalentes a álbumes (incluidas 85 000 ventas de álbumes únicamente) en su primera semana, convirtiéndose en el primer álbum número uno de Khalid en EE. UU.

El 20 de abril de 2019, Khalid hizo historia al convertirse en el primer y único artista en ocupar todo el Top 5 en la lista Billboard R&B Songs.

El 25 de abril de 2019, la revista Billboard informó que en marzo de 2018, Khalid había publicado una buena racha de 59 semanas (y contando) en el Hot 100 desde que su colaboración con Normani «Love Lies» debutó en la lista. . Ha registrado 12 pistas (tanto éxitos como solos) en el Hot 100 durante el año pasado.

Para promocionar el álbum, Khalid se embarcó en su cuarta gira de conciertos titulada «Free Spirit World Tour», que visitará Norteamérica, Europa y Oceanía el 18 de mayo de 2019 y concluirá el 5 de diciembre de 2019.

Tras el lanzamiento de Free Spirit, según se informa, Khalid se convirtió en el artista global más grande en Spotify, llegando a 50,4 millones de oyentes mensuales en la plataforma de transmisión y, posteriormente, superando a Ariana Grande. En octubre de 2019, Khalid y Major Lazer lanzaron un sencillo titulado «Trigger», que también se incluyó en la banda sonora de Death Stranding.

La canción de Khalid «The Ways» con el rapero Swae Lee apareció en la película de Marvel Black Panther. El 23 de febrero de 2018, la canción alcanzó el puesto 63 en el Billboard Hot 100. En 2017 colaboró ​​con Lorde, SZA y Post Malone en el remix de Lorde «Homemade Dynamite». Lanzó un dueto con la cantante Normani llamado «Love Lies» que fue grabado para la banda sonora de la película Love, Simon, que alcanzó el top ten en el Billboard Hot 100 en el 2018. «Love Lies» fue el primer número uno de cualquier artista en la lista de canciones pop de EE. UU. y se ubicó en el top 20 de la lista de fin de año de Billboard Hot 100 de 2018.

En mayo de 2018 escribió «Youth» en colaboración con el artista canadiense Shawn Mendes. La canción apareció en el álbum homónimo de Mendes y contiene referencias al clima social y político de la época. Mendes y Khalid interpretaron «Youth» en los Billboard Music Awards 2018 el 20 de mayo de 2018 como tributo a las víctimas de la violencia armada. La actuación contó con el coro de espectáculos de Marjory Stoneman Douglas High School.

Colaboró ​​​​con Billie Eilish en la canción «Lovely», que se muestra varias veces en el álbum debut del rapero Juice Wrld, Goodbye & Good Riddance. En julio del 2018, apareció junto a Halsey en el sencillo debut de Benny Blanco, «Eastside». La canción se ubicó entre los diez primeros en el Billboard Hot 100 y alcanzó el número uno en la lista de canciones pop de EE. UU. después de un ascenso récord de 30 semanas. También lanzó una canción llamada «Better» el 14 de septiembre, el primer día de dos espectáculos locales. La canción encabezó el ranking airplay de…